Da Lacey Easton bliver ansat som vikar for Wolfe Investments, falder hun pladask for firmaets CEO, den smukke og stenrige Christopher Wolfe. Til sin store overraskelse opdager hun, at Wolfe er del af en hemmelig, eksklusiv sexklub, og at nogen er ude på at udstille hans hemmelige dobbeltliv i pressen. Lacey må sætte alt ind på at redde sin store kærlighed.
Men som Lacey vikles ind i Christophers mørke verden, er hun ikke længere sikker på, om hun blot er en brik i Christophers manipulerende spil.
"På chefens betingelser" er en erotisk og mørk fortolkning af den klassiske romcom, hvor kærlighed blandes med smudsigt bedrag.
