Olivia Holloway ist extrem schüchtern. Nicht gerade die besten Voraussetzungen für einen Neuanfang. Zum Glück hat sie einen besten Freund, der alles andere als zurückhaltend ist. Nate Sawyer ist charmant, sexy und flirtet für sein Leben gern. Genau deshalb soll er Olivia dabei helfen, ihre Unsicherheit zu überwinden: Sie bittet ihn, eine Nacht mit ihr zu verbringen. Zuerst ist es nur ein Spiel - beide wollen ihre Freundschaft nicht gefährden. Dann merkt Olivia plötzlich, dass da mehr ist. Viel mehr. Doch was wird Nate dazu sagen?